名列前茅的成绩加上战功，松井石根在后来成为大将的荒木贞夫、真崎甚三郎、本庄繁、阿部信行等同学中，是令人印象最深刻的“一等生”。

20世纪20年代，日本掀起了一股“大亚细亚主义”思潮。这股思潮由日本的“间谍之父”荒尾精提出，主张日本、中国及亚洲的团结，共同对抗欧美。松井石根是这一思潮的积极推进者。在陆军大学校，他选择中文作为第一外语，对中国的社会、地理、历史有了全方位的了解，尤其精通古诗文和书法。

1907年，在松井石根的强烈要求下，他被陆军参谋本部派往中国工作。腐朽不堪的清政府，表面上对哪个列强都是言听计从，有意在列强之间酿造制衡性矛盾。这样的政府，显然不适合做日本掠取在华最大利益的“亚洲小伙伴”。松井石根开始有意结交中国当时的“反政府分子”，希望扶助他们上台后压制欧美列强，完全向“同文同种”的日本人靠拢。

很快，松井石根就与孙中山、陈其美等“革命大佬”成为好朋友。一个跟在陈其美屁股后面的小兄弟，引起了松井石根的强烈兴趣。他就是后来历任黄埔军校校长、国民革命军总司令、国民政府主席、中国国民党总裁、中华民国总统的蒋介石。

从相识的那一刻起，松井石根就认定蒋介石是一支还未上市的“超强潜力股”，将是日本维护、扩大在华利益的最佳代言人。松井石根决定玩把大的，在“小蒋”身上下重注。

田原总一郎在《日本近现代史的背后主角》中对此有过叙述：1927年9月，由于国民党内激烈的权力斗争，蒋介石宣布下野，跑到日本去寻求支持。在各界都不看好蒋介石的情况下，时任日本陆军总参谋部第二部(情报部)部长的松井石根在关键时刻“烧冷灶”。他安顿蒋介石在日本的生活，并四处游说，利用自己各方面的关系，让蒋介石见到了当时的日本首相田中义一。蒋介石与田中义一达成了三点基本协议：第一，稳定南方局势后再行北伐;第二，防止共产主义蔓延;第三，日本全力助蒋。蒋介石怀着对松井石根的感激之情回到南京，在日本的经济和军事支持下重掌南京国民政府。

而在蒋介石前途不明的时候，“讲义气够哥们”的松井石根也与南京政府军政要人建立了密切关系，想着进一步扩大日本在华殖民利益，将欧美列强排挤出中国。

可是，松井石根的如意算盘最终还是没有打响。日本军部的少壮派不喜欢这种慢吞吞的节奏，他们决定快速搞定中国。

1928年5月3日，日本军队突然大举向山东济南进攻，屠杀中国外交官员，打死打伤中国军民数千人，制造了震惊中外的“济南惨案”。同年6月4日，东北军阀张作霖又被日本军部少壮派炸死，局势一发不可收拾。田中义一等人早就把鸡蛋放在了两个篮子里，既扶植东北军阀，又为蒋介石提供暗中支持，而军部的少壮派们一下就打破了两个鸡蛋。