背景：
据史料记载，此词为公元1082年（元丰五年）十二月或公元1083年（宋神宗元丰六年）初作于黄州，定慧院在今天的湖北黄岗县东南，又作定惠院，苏轼另有《游定惠院记》一文。由上可知这首词是苏轼初贬黄州寓居定慧院时所作。苏轼因所谓的乌台诗案，被贬为黄州团练副使。苏轼自公元1080年（元丰三年）二月至黄州，至公元1084年（元丰七年）六月移汝州，在黄州贬所居住四年多。

卜算子黄州定慧院寓居作赏析：
苏轼被贬黄州后，虽然自己的生活都有问题，但他是乐观旷达的，能率领全家通过自身的努力来渡过生活难关。但内心深处的幽独与寂寞是他人无法理解的。在这首词中，作者借月夜孤鸿这一形象托物寓怀，表达了孤高自许、蔑视流俗的心境。
上阕写的正是深夜院中所见的景色。缺月挂疏桐，漏断人初静。营造了一个夜深人静、月挂疏桐的孤寂氛围，为''幽人''、''孤鸿''的出场作铺垫。漏指古人计时用的漏壶：漏断即指深夜。在漏壶水尽，更深人静的时候，苏轼步出庭院，抬头望月，这是一个非常孤寂的夜晚。月儿似乎也知趣，从稀疏的桐树间透出清晖，像是挂在枝桠间。这两句出笔不凡，渲染出一种孤高出生的境界。接下来的两句，时见幽人独往来，缥缈孤鸿影。周围是那么宁静幽寂，在万物入梦的此刻，没有谁像自己这样在月光下孤寂地徘徊，就像是一只孤单飞过天穹的凄清的大雁。先是点出一位独来独往、心事浩茫的幽人形象，随即轻灵飞动地由幽人而孤鸿，使这两个意象产生对应和契合，让人联想到：幽人那孤高的心境，正像缥缈若仙的孤鸿之影。这两句，既是实写，又通过人、鸟形象的对应、嫁接，极富象征意味和诗意之美地强化了幽人的超凡脱俗。物我同一，互为补充，使孤独的形象更具体感人。
下阕，更是把鸿与人同写，惊起却回头，有恨无人省。这是直写自己孤寂的心境。人孤独的时候，总会四顾，回头的寻觅，找到的是更多的孤独，有恨无人省，没有谁能理解自己孤独的心。世无知音，孤苦难耐，情何以堪？拣尽寒枝不肯栖，寂寞沙洲冷。写孤鸿遭遇不幸，心怀幽恨，惊恐不已，在寒枝间飞来飞去，拣尽寒枝不肯栖息，只好落宿于寂寞荒冷的沙洲，度过这样寒冷的夜晚。这里，词人以象征手法，匠心独运地通过鸿的孤独缥缈，惊起回头、怀抱幽恨和选求宿处，表达了作者贬谪黄州时期的孤寂处境和高洁自许、不愿随波逐流的心境