假如说项羽的《垓下歌》表现了失败者的悲哀，那么《大风歌》就显示了胜利者的悲哀。而作为这两种悲哀的纽带的，则是对于人的渺小的感伤。
第一句大风起兮云飞扬，唐代的李善曾解释说：风起云飞，以喻群雄竞逐，而天下乱也。这是对的。群雄竞逐而天下乱，显然是指秦末群雄纷起、争夺天下的情状。
群雄竞逐的雄，《文选》的有些本子作凶。倘原文如此，则当指汉初英布等人的反乱。但一则这些反乱乃是陆续发动的，并非同时并起，不应说群凶竞逐；再则那都是局部地区的反乱，并未蔓延到全国，不应说天下乱。故当以作雄为是。
下句的威加海内兮归故乡，则是说自己在这样的形势下夺得了帝位，因而能够衣锦荣归。所以，在这两句中，刘邦无异坦率承认：他之得以威加海内，首先有赖于大风起兮云飞扬的局面。但是，正如风云并非人力所能支配，这种局面也不是刘邦所造成的，他只不过运道好，碰上了这种局面而已。
从这一点来说，他之得以登上帝位，实属偶然。尽管他的同时代人在这方面都具有跟他同样的幸运，而他之终于获得成功乃是靠了他的努力与才智；但对于刘邦这样出身于低微的人来说，若不是碰上如此的时代，他的努力与才智又有多少用处呢？所以，无论怎么说，他之得以当皇帝，首先是靠机运，其次才是自己的努力与才智。他以人对之根本无能为力的自然界的风云变化，来比喻把他推上皇帝宝座的客观条件，至少是不自觉地显示了他的某种心理活动吧！
姑且不论刘邦把他的这种机运看作是上天的安排抑或是一种纯粹的偶然性，但那都不是他自己所能决定的。换言之，最大限度地发挥自己的才智；但这一切到底有多大效果，还得看机运。作为皇帝，要保住天下，必须有猛士为他守卫四方，但世上有没有这样的猛士？如果有，他能否找到他们并使之为自己服务？这就并非完全取决于他自己了。所以，第三句的安得猛士兮守四方，既是希冀，又是疑问。他是希望做到这一点的，但真的做得到吗？他自己却无从回答。可以说，他对于是否找得到捍卫四方的猛士，也即自己的天下是否守得住，不但毫无把握，而且深感忧虑和不安。也正因此，这首歌的前二句虽显得踌躇满志，第三句却突然透露出前途未卜的焦灼和恐惧。假如说，作为失败者的项羽曾经悲慨于人定无法胜天，那么，在胜利者刘邦的这首歌中也响彻着类似的悲音，这就难怪他在配合着歌唱而舞蹈时，要慷慨伤怀，泣数行下（《汉书·高帝纪》）了。

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