1949年，国民党兵败大陆，蒋孝文跟随祖父、父亲抵达台湾，入台北成功中学读书。在校期间，蒋孝文调皮依旧，常常夜不归宿，学习成绩一塌糊涂，偏偏蒋经国又望子成龙，每次检查成绩，蒋孝文都要挨训。

　　蒋介石对孝文在校学习成绩并不关心，他喜欢这个孙子，是因为孝文喜欢枪支，结果，蒋介石就常常向孙子介绍各种武器的性能，鼓励他去打靶、练枪法，还常常带着他去打猎。因此，从中学时起，只要放学回家，孝文便枪不离手，左右摆弄。

　　有一次，孝文回家，钻到蒋介石卫士宿舍把玩爷爷给他的左轮手枪，一名叫李之楚的卫士回室休息，孝文见他进来，便举枪喊道不许动！李之楚开玩笑说：哎，别随便拿枪乱指，会闹出人命的！话音未落，砰的一声，李之楚就倒在血泊中了。孝文吓得不知所措。好在枪弹未击中要害，李之楚被送往医院，捡回了一条命，但留下了终身气喘的痼疾。

　　枪击卫士事件发生后，台北朝野一时闹得沸沸扬扬。百般无奈，蒋介石、蒋经国只得将他送往美国，入加州伯克莱商业学校读书，学习企业管理。不过，蒋孝文只身一人来到美国，没了父亲的严格管束，益发自我放纵，为所欲为。1964年，因驾车违章，闹进奥克兰地方法庭，被判罚入狱3天。

　　那一年，美国《新闻周刊》曾以《谁丢面子？》为题，无情揭露了此事。这样，蒋孝文在伯克莱商业学校没有拿到学位，不得不提前离开加州。后来蒋孝文在华盛顿逗留期间，又因向保险公司谎报失窃钻戒一枚，差点酿成大祸。最后，蒋孝文由于屡肇事端，被美国移民局列为不受欢迎的人，竟然被驱逐出境……。

　　国民党第一太子的种种劣迹，曾是台湾社会茶余饭后的第一热门话题。蒋孝文返回台湾后，虽然与徐乃锦结婚，并有了一个女儿蒋友梅，但其顽劣之性仍未收敛，依旧花天酒地，纵情声色，人人为之侧目，将其视为公害。

　　回台后不久，蒋孝文因为酒后开高教网，将一国民党军队的下级军官张惠云碾死。事发之后，蒋孝文竟然让同车的陶锦藩出面，代为受过，私下送给死者家属20万台币了结此案。

　　骄奢淫逸的蒋孝文见父亲对自己失望至极，自知无论如何奋斗终不会有什么结果，于是更加意志萎靡，堕落不堪。加上酒色无度，1989年4月14日，身体羸弱的蒋孝文终因喉癌细胞扩散救治无效，在台北去世，终年仅54岁。

　蒋家甜心蒋孝章 　　蒋孝章于1936年在苏联出生，取名爱理。第二年，蒋经国与蒋方良就领着她以及比她大一岁的蒋孝文返回了中国。蒋家第二、第三代中，多男少女。从经国、纬国到孝文、孝武、孝勇、孝刚以及章孝严、章孝慈，除了孝章一位千金外，清一色几乎都是男性。所以蒋孝章这个难得的唯一在蒋家的地位就格外优越，备受长辈宠爱。

　　蒋孝章的启蒙与初等教育是在大陆完成的，1949年以后，又在台湾接受了中等教育，1958年22岁时，孝章赴美国留学接受高等教育。蒋孝章在台湾就读中学期间，由于家世过于显赫，同一年龄层的男孩子都不敢与她接近。后来远赴美国留学，蒋经国对她一人在外实在放心不下，于是就委托从小就在美国生活的台湾国防部长俞大维的儿子俞扬和就近关照，然而蒋经国自己也未料到，不久之后，就传来了蒋孝章与俞扬和萌生恋情并私定终身的消息。