如果说上次失败的婚姻，结束了史玉柱对婚姻的向往，那么这次苦恋的告终，彻底摧毁了史玉柱对爱情的最后一丝憧憬。他不怪雯靖，人家没有义务陪他共承债务。经历了人生大起大落，分分合合，史玉柱对感情看得开了：“世上就有一种男人，天生就是脱缰的野马，只适合驰骋在草原上，而不是圈养在家中。否则，害人害己，两败俱伤。”

1997年，史玉柱从失败中抽身出来，从深圳移师上海，把敏锐的商业目光投向了保健品行业。随着“黄金搭档”“脑白金”等广告家喻户晓，史玉柱咸鱼翻身。

成功的男人身边向来不缺女人。人到中年的史玉柱少了轻狂，散发出成熟男人的魅力。2003年夏天，史玉柱在飞往海南的航班上，遇到了一个黑发素颜的女孩，她在邻座安静地看《百年孤独》。史玉柱便与她从这本书谈起，女孩不卑不亢，谈吐颇有见解，聊得十分投机。得知22岁的女孩刚从复旦大学毕业，面临求职。史玉柱很欣赏这个姑娘的才华，便主动留下邮箱，让她回头发一份简历过来。

谁知，几天后他打开邮箱，才发现收到的不是求职信，而是一封言辞热烈的求爱信。史玉柱不禁摇头叹息，他没想到现在的女孩这么大胆开放……这下连同事都没法做了，就这样错失一个人才，史玉柱觉得很惋惜。

王石、马云等一帮老友得知此事后，打趣地对史玉柱说：“你真是麻木不仁，多少男人打着灯笼盼不来的艳遇，就这么被你浪费了。”史玉柱自我解嘲地说：“我都38岁，算得上人家的叔叔了。我不要婚姻，老夫少妻的婚姻更玩不起，多耽误人家小姑娘的青春呀!”

不婚主义，拆婚专家

2012年11月5号，史玉柱的铁杆好友王石卷入一场离婚风波。据媒体爆料，王石与前妻王江穗离婚后，他的新欢是“80后”女星田朴珺。一时间，这段相差30岁的忘年恋成为各界话题。