“人生得意须尽欢，寻谁人与共”

我们暂时切换场景，聊聊治疗期间Will的感情生活。Will和Skylar，是在哈佛大学的一个酒吧认识。当时，Will与他的三个死党去酒吧一方面是为了“泡妞”，另一方面是继续Will最擅长的游戏——“三分钟摆平一个笨蛋”，而且是全球最知名大学的“笨蛋”。

这两面Will都得逞了，他不仅羞辱了以哈佛大学生而自居的Clark，也赢得了Skylar的好感，两人第一次擦出了火花。Will担心“现在她很完美，我不想破坏。”但正如Sean在之后的心理治疗说的那样“或许是你认为自己完美，你不想破坏……”这是无数人在恋爱时会犹疑的原因。看起来，我们是认为对方太完美了，所以不敢接近或不敢破坏这个幻想，但其实是我们惧怕自己的不完美被对方看到。

于是，Sean讲了自己和太太的一个故事，他忍不住狂笑起来，而Will也忍不住大笑起来。故事讲完后，Sean解释说：“真实就是美，不完美才是好东西，它可以选择谁进入我的世界……你的女生也不完美，关键是，你们是否合适。”

在Sean的启发下，Will终于鼓足勇气去见Skylar了，并且两人的关系一直发展得好像很顺利。但是，危机一直存在，Will一直不相信Skylar爱自己，他几次对Skylar暗示，他怀疑自己只是Skylar的一个玩具，一个过渡性的男朋友，他的天才、贫穷和传奇会给Skylar的生命添加一些色彩，但Skylar作为一个富家女，早晚会抛弃他，而最终还是会嫁给一个成功人士。

最后，当他们的爱情抵达第一个最高潮时，也迅速跌落了最低潮。Skylar从哈佛大学毕业后，要去斯坦福大学医学院继续进读，所以希望Will和她一起去加利福尼亚州。但Will拒绝了，这伤害了Skylar，她说，如果你不爱我就该告诉我，你如果不爱我，我会消失，再出现在你的世界里。听了Skylar这番话，Will立即说，我不爱你。于是，在第一次爱到最深处的时候，他们也遭遇了最严重的危机。

“少年心事何须藏，知己伴身旁”

化解这个危机的原因有两个。一是他的死党Chuckie，在建筑工地上休息时，Will说，他觉得整天这样做体力活也不错，他希望他们的孩子能在未来一起玩耍和生活。没料到，Chuckie却对他说，如果我们50岁时，你还和我在一起，我会杀死你。Chuckie告诉他，他每天最幸福的时候只有10秒，就是每天他去Will家接他出来时。每次，他都想象，这次见不到Will了，那意味着Will到了能施展他的才华的地方。然而，每次他都能见到Will开门，这种幸福感便消失了。Will之所以自甘堕落，之所以浪费才华，无比重要的原因是他通过这样的方式赢得了友谊。而他和Chuckie等三名死党的友谊，是他多年以来在这个世界上仅有的支持，因为这是多年以来仅有的认可他、接纳他的关系。所以，当Chuckie也对他说，你走吧，我希望你的天才能有用武之地时，Will真正地解脱了。这让他开始接受新的改变。